Der lang erwartete Nachfolger des Klassikers "Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen". Die Molekülorbitalheorie wird einfach, ohne komplizierte mathematische Formeln und mit vielen illustrativen Beispielen erklärt. Der lang erwartete Nachfolger des Lehrbuchklassikers "Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen". Die Molekülorbitaltheorie und zahlreiche andere Themen ergänzt diese vollständig überarbeitete und aktualisierte Auflage. Mit Hilfe der Molekülorbitaltheorie kann die Verteilung von Elektronen in Molekülen beschrieben werden. Sie erlaubt somit eine Voraussage über den räumlichen Bau, die physikalischen Eigenschaften und die Reaktivität von chemischen Verbindungen. Die Molekülorbitaltheorie wird hier leicht verständlich und unter Vermeidung einer komplexen mathematischen Behandlung erklärt und mit vielen illustrativen Beispielen untermauert. Dieses Buch ist eine "Pflichtlektüre" für alle fortgeschrittenen Bachelorstudenten, Masterstudenten und Doktoranden. Vorwort XIII1 Molekülorbitaltheorie 11.1 Die Atomorbitale des Wasserstoffatoms 11.2 Aus Wasserstoffatomen aufgebaute Moleküle 21.3 C-H- und C-C-Bindungen 111.4 Konjugation: Die Hückel-Theorie 261.5 Aromatizität 381.6 Gespannte s-Bindungen: Cyclopropane und Cyclobutane 461.7 Heteronukleare C-M-, C-X- und C--O-Bindungen 501.8 Das Tau-Bindungsmodell 611.9 Spektroskopische Methoden 622 Strukturen organischer Verbindungen 692.1 Der Einfluss der p-Konjugation 692.2 s-Konjugation: Hyperkonjugation 822.3 Konfiguration und Konformation von Molekülen 962.4 Andere nichtkovalente Wechselwirkungen 1063 Chemische Reaktionen: Thermodynamik und Kinetik 1153.1 Einflüsse auf die Gleichgewichtslage 1153.2 Das Prinzip der harten und weichen Säuren und Basen (HSAB) 1153.3 Übergangszustände 1203.4 Störungstheoretische Behandlung der chemischen Reaktivität 1223.5 Die Salem-Klopman-Gleichung 1243.6 Harte und weiche Nukleophile und Elektrophile 1283.7 Andere Faktoren, die die chemische Reaktivität beeinflussen 1294 Ionische Reaktionen: Reaktivität 1314.1 Elektronentransfer (ET) in ionischen Reaktionen 1314.2 Nukleophilie 1354.3 Ambidente Nukleophile 1424.4 Elektrophilie 1574.5 Ambidente Elektrophile 1614.6 Carbene 1725 Ionische Reaktionen: Stereochemie 1795.1 Die Stereochemie der grundlegenden organischen Reaktionen 1815.2 Diastereoselektivität 1966 Thermische pericyclische Reaktionen 2176.1 Die vier Klassen pericyclischer Reaktionen 2186.2 Beweise für den konzertierten Verlauf der Bindungsbildungen und Bindungsbrüche 2216.3 Symmetrieerlaubte und symmetrieverbotene Reaktionen 2226.4 Begründungen der WoodwardHoffmann-Regeln 2516.5 Sekundäre Effekte 2607 Radikalreaktionen 3197.1 Nukleophile und elektrophile Radikale 3197.2 Die Abstraktion von Wasserstoff- und Halogenatomen 3227.3 Die Addition von Radikalen an p-Bindungen 3247.4 Die Chemoselektivität von Radikalen: Synthetische Anwendungen 3327.5 Die Stereochemie in einigen Radikalreaktionen 3347.6 Ambidente Radikale 3367.7 Radikalkupplungen 3438 Photochemische Reaktionen 3478.1 Grundsätzliches zu photochemischen Reaktionen 3478.2 Ionische Photoreaktionen 3508.3 Photochemische pericyclische Reaktionen und verwandte schrittweise Reaktionen 3538.4 Photochemisch induzierte Radikalreaktionen 3738.5 Chemilumineszenz 375Literatur 379Stichwortverzeichnis 383