Scheitern wird im gesellschaftlichen Diskurs als selbstverschuldetes Versagen angesehen, das im Trend der Selbstoptimierung zu vermeiden versucht wird. Das Hauptanliegen dieses Buches besteht darin, die Philosophie des Psychiaters und Existenzphilosophen Karl Jaspers dahingehend zu untersuchen, inwieweit Scheitern auch einen möglichen Bildungsanlass zum Selbstwerden darstellt. Eine weite Auslegung des Bildungsverständnisses Jaspers' schließt Selbstwerden als Bildungsziel mit ein. Zum Selbstwerden bedarf es nach Jaspers neben echten Begegnungen notwendigerweise der Auseinandersetzung mit dem eigenen Scheitern, da ohne die Erschütterung der Grenzsituation die zum Selbstwerden notwendigen Fragen ausbleiben. Aufgrund der antinomischen Struktur des Daseins ist Scheitern ein existenzielles Grundmotiv und sollte mit einer Offenheit für Antinomien sowohl vermieden als auch gleichzeitig gewagt werden. Hinsichtlich des Bildungsziels des Selbstwerdens wird dargestellt, dass es möglich und sinnvoll ist, die Konzepte des Selbstwerdens (nach Jaspers) nicht nur in einem rein philosophischen Rahmen zu belassen, sondern auch in der gegenwärtigen pädagogischen Praxis zu berücksichtigen.